Il Vecchio speelt zich af in de 15de eeuw, ten tijde van Cosimo de Medici – ook wel "Il Vecchio" (de oude) genoemd – en zijn familie over het Toscaanse land en z'n hoofdstad Florence heersen. De spelers spelen aanstaande families die hun macht trachten uit te bouwen door op een goed blaadje te komen staan bij "Il vecchio". Om dit te bereiken sturen z'n hun familieleden uit naar verschillende plaatsen in Toscanië om taken uit te voeren, volgelingen te werven en geld te verzamelen. Dit alles zal je nodig hebben om provincies in de naburige regio's te controleren. Deze provincies leveren je macht en een specaile bonusactie op. Een andere taak is voordelen zien te bemachtigen bij de aartshertog, zodat je een aanstaande plaats krijgt in Florence, een zetel in de stadsraad van Toscanië of een nobele rang om macht te hebben op het einde van het spel.

Om opdrachten te vervullen moet je natuurlijk op de juiste plaats aanwezig zijn met de juiste tussenpersoon en dit is niet zo eenvoudig, aangezien deze steeds op reis zijn. Daarom moet je steeds met de juiste persoon op de juiste plaats zijn om tijd en geld uit te sparen.

In een speelbeurt voert elke speler exact één actie uit. Alvorens dit te doen, mag hij betalen om z'n eigen familieleden naar een andere locatie te zetten. De mogelijke acties zijn :

• Voer een specifieke actie uit op een locatie in Toscanië (familielid en tussenpersoon nodig)
  
• Reis naar een andere regio en neem de macht hier over (kost geld en manschappen)
• Reis naar Florence waar je scrollen moet afgeven om een zitje te krijgen in de stadsraad of voor een titel
• Breng een nieuw familielid op het bord
• Maak al je vermoeide familieleden op het bord (liggend) terug actief

Het spel eindigt wanneer de "macht van de Medici" wegvalt, zoals aangegeven door een stapel tegels. Sommige acties verplichten je om een tegel van de stapel te nemen. En het spel eindigt wanneer al deze tegels weg zijn. De spelers tellen dan hun overwinningspunten en diegene met het meeste punten wint.