Matt en Jeff Hardy hadden al jong de droom om de beste worstelaars te worden. Ze keken vaak naar worstelen en tegen de tijd dat Jeff 16 was, was hij al op WWF televisie geweest als een jobber. Jeff begon, samen met Matt en vrienden hun eigen federatie, de TWF (Trampoline Wrestling Federation) en deed moves na die hij op TV had gezien. Later kreeg de federatie verschillende andere namen, tot het uiteindelijk werd geintegreerd in een kermis in North Carolina. Jeff, Matt en hun vrienden gingen werken voor andere onafhankelijke bedrijven. Ze reden de hele Oost kust van de Verenigde Staten af en werkten voor bedrijven zoals de ACW en andere kleine promoties. The Hardyz werden uiteindelijk opgemerkt door de World Wrestling Federation en nadat ze een contract hadden getekend werden ze getraind door de voormalige worstelaar Dory Funk, Jr. in zijn Funkin' Dojo met andere opmerkelijke worstelaars zoals Kurt Angle, Christian, Andrew "Test" Martin en A-Train. Voordat ze aankwamen in de WWE vormde Matt zijn eigen worstel promotie OMEGA (Organization of Modern Extreme Grappling Arts) met Thomas Simpson. De promotie was een meer succesvolle versie van de oorspronkelijke TWF en had onder andere talenten als Matt, Jeff, Shannon Moore, Gregory Helms, Amy Dumas, Joey Matthews, Caprice Coleman en vele anderen. In OMEGA hadden Matt en Jeff elk verschillende karakters. Jeff beelde zulke karakters uit als Willow the Wisp, Iceman, Mean Jimmy Jack Tomkins, Wolverine en The Masked Mountain.