In de glamoureuze wereld van New York City woont Rebecca Bloomwood, een vrolijke meid die erg goed is in winkelen – misschien een beetje te goed. Ze droomt ervan voor haar favoriete modeblad te werken, maar raakt er maar niet binnen tot ze, ironisch genoeg, een baantje binnenhaalt als adviescolumniste voor een financieel tijdschrift dat door dezelfde uitgeverij wordt gepubliceerd. Nu haar dromen eindelijk werkelijkheid worden, doet ze steeds meer hilarische en extreme pogingen om te vermijden dat haar verleden haar toekomst verknalt ...