Steden bouwen was nooit zo makkelijk. Enkel de dobbelstenen gooien en het gebouw bouwen. Elke dobbelsteen moet echter wel goed gekozen worden aangezien elk gebouw z'n eigen voorwaarden heeft. Drijf je je geluk te ver - of kies je te willekeurig - dan zal je je stad vernietigen in plaats van op te bouwen. Kies de dobbelsteen dan ook doordacht en bouw efficiënt om de beste wolkenkrabber te bouwen.

Skyline is een snel "push-your-luck" dobbelspel met een deel setjes verzamelen. In tegenstelling tot andere dobbelspellen waar er weinig of geen interactie is, laat dit spel de spelers toe om letterlijk te bouwen naar gelang die de tegenspelers maken tijdens hun beurt.

Elke beurt, kiezen spelers dobbelstenen van de bouwwerf of het verlaten district met het doel om stadsgebouwen te bouwen. Er zijn drie types dobbelstenen nodig om de gebouwen in dit spel te zetten. Begane grond-dobbelsteen, middenste verdiep-dobbelstenen en penthouse-dobbelstenen. Sommige gebouwen zijn veiliger om te bouwen maar hebben slechts een kleine beloning, terwijl andere gebouwen moeilijk zijn om te bouwen, maar je erg veel opleveren.

Na het gooien van de dobbelstenen, moet de spelers minstens één dobbelsteen gebruik en één van de drie mogelijke acties uitvoeren : verlaten, bouwen of de bouw onderbreken. Voor de bouwactie gebruik je het resultaat van de dobbelsteen, maar dit kan enkel gebruikt worden als je effectief dit soort dobbelsteen nodig hebt. Indien het dobbelresultaat niets oplevert, moet de speler z'n bouw onderbreken bij één van z'n gebouwen.Als de speler dit niet wil, moet hij de werf verlaten door een dobbelsteen weg te leggen in het verlaten district, zodat de andere spelers kunnen profiteren van je verlies.

Op het einde van het spel worden de punten uitgedeeld voor de afgewerkte gebouwen afhankelijk van hun hoogte. Een level 3-gebouw bijvoorbeeld -bestaat uit 3 dobbelstenen - levert 9 punten op, een level 4-gebouw levert 16 punten op, enz.

Denk eraan, de dobbelstenen bepalen het resultaat ... maar de spelers bepalen de dobbelstenen.