3 dagen na de nipt verloren wedstrijd tegen Standard, stond er alweer een thuiswedstrijd gepland voor Cercle. Een dag na Halloween was er Hallogreen en de match tegen KV Kortrijk. Na 5 minuten stond het al 0-1 na een strafschop van De Mets, die in 2 tijden scoorde.

De 13de speeldag in de Jupiler Pro League was tevens een midweekwedstrijd. Zo hadden zowel Cercle als Standard niet lang de tijd om te recupereren van hun deugddoende overwinningen tegen respectievelijk Zulte Waregem en Anderlecht. Het opgedane vertrouwen resulteerde niet in een spektakelwedstrijd. Lange tijd leek een gelijkspel in de maak, tot Tony Watt twee minuten voor tijd de bezoekers alsnog de volle buit bezorgde. Zo nam Standard de drie punten gevleid mee naar Luik.

Op maandag 27 oktober 2014 namen onze beloften het op tegen KV Oostende. Cercle startte goed en creëerde al snel enkele kansen via Van Damme en Boi. In de tiende minuut resulteerde het goede samenspel al in de eerste treffer van de avond: een vrije trap van Dhondt kwam terecht bij Van De Water die de Oostendse goalie met een kopbaldoelpunt kon verslaan: 1-0! Het spel ging verder goed op en af. De kustjongens kwamen er enkele keren goed uit en twee ultieme reddingen van Thomas De Bie waren nodig om de gelijkmaker te voorkomen.

Na de rust kwam het initiatief van Oostende, dat dan ook snel op gelijke hoogte kwam: 1-1 na 49 minuten. KVO bleef druk zetten en Cercle vond niet meteen een oplossing voor het Oostendse geweld. Nadien kantelde de wedstrijd opnieuw en kon Groen-Zwart opnieuw juichen dankzij de 2-1 van Dildick. Met nog een kwartier te gaan, zag het er goed uit, maar helaas sloeg het noodlot nog toe in de toegevoegde tijd. Oostende kreeg een strafschop toegewezen waardoor de Bruggelingen het deksel alsnog op de neus kregen. In die fase pakte Diego Seron bovendien rood. Eindstand 2-2.

Voor Cercle speelden: Boi (89' Verstraete), Deriemaecker, Verkindere (61' Deschrijver), Verheyden, Van Damme, Sahnoune (68' Dildick), De Bie, Van De Water, Vanysacker, Dhondt, Seron.

Dankzij een 1-2-overwinning nam Cercle Brugge de drie punten van de Gaverbeek mee naar Brugge. Na een kwartier zag het er nochtans niet goed uit voor de Vereniging. Een doelpunt van Bongonda dwong Cercle al snel tot achtervolgen. Maar Groen-Zwart vocht terug en twee doelpunten van Kabananga bezorgden Cercle een felbevochten maar belangrijke overwinning in de strijd onderin het klassement.