Privéleven

 Voor 2004

Spears heeft na haar derde succesvolle hitalbum een tijdje vrij genomen om in 2002 de film Crossroads op te nemen en tot rust te komen na haar breuk met Justin Timberlake (N'Sync). Crossroads liep redelijk. Aanvankelijk was Spears populair onder het conservatieve deel van de Amerikaanse bevolking, omdat ze verklaarde als maagd in het huwelijk te willen treden. Enige tijd later verklaarde haar ex-vriend Justin Timberlake dat hij haar ontmaagd had. Een andere opmerkelijke gebeurtenis waar lang over nagepraat werd, was een tongzoen met Madonna tijdens de MTV Video Music Awards in 2003.