Met haar dertigste verjaardag in het vooruitzicht, heeft Rachel (Ginnifer Goodwin) het gevoel dat haar leven zich nog niet heeft ontwikkeld zoals ze had gehoopt. Ondanks een goede baan als advocate en leuke vrienden, waaronder extravagante beste vriendin Darcy (Kate Hudson), realiseert Rachel zich steeds vaker na een avondje uit dat zij weer alleen naar huis toe gaat. Dit verandert echter na afloop van het verjaardagsfeest wat Darcy voor haar organiseert: Rachel belandt in een dronken bui in bed met Dex, een oud studiegenoot én... Darcy's huidige verloofde. Verschrikt vragen ze zich af hoe dit heeft kunnen gebeuren en proberen het voorval te vergeten. Maar al snel slaat bij beiden de twijfel toe: was het eigenlijk wel een vergissing?
