Het gaat niet goed met ons geliefd kevertje Herbie. Hij is beland op een autokerkhof waar hij krijgt af te rekenen met de eigenaar. Ondertussen maken we kennis met de net afgestudeerde Maggie Peyton (Lindsay Lohan). Ze zal nog een tijdje doorbrengen in het ouderlijke huis alvorens naar New York te vertrekken voor haar eerste baan. Haar vader (Michael Keaton) staat aan de leiding van een niet zo succesvol racing team waarvan haar broer Ray (Breckin Meyer) deel uitmaakt. Samen met vaderlief gaat Maggie op zoek naar een autootje om de paar weken die ze thuis zal doorbrengen, te overbruggen. Haar keuze valt op Herbie of beter: Herbie kiest Maggie als nieuwe eigenares. Het duurt niet lang tot Maggie erachter komt dat Herbie een autootje is met een eigen wil. Bovendien ontdekt ze ook dat de wagen over rijvaardigheden beschikt die de gemiddelde Volkswagen Beetle ruimschoots overtreffen. Alsof dat nog niet genoeg is, neemt Herbie ook de rol van Cupido op zich wanneer hij zijn eigenares opnieuw doet kennismaken met een oude klasgenoot en vriend, Kevin (Justin Long). Het duo trekt erop uit voor een aangename rit, maar de wagen navigeert zijn bestuurders naar een plaatselijke rally. Daar ontmoeten we de arrogante racepiloot Trip Murphy (Matt Dillon). Herbie heeft het niet zo begrepen op schofterige types en daagt Trip uit voor een straatrace. Maggie belandt achter het stuur en slaagt er tot grote verbazing van de toeschouwers in om de doorwinterde Trip te verslaan. Die overwinning bepaalt het verdere verloop van het verhaal. Trip raakt geobsedeerd door zijn verlies en organiseert een tornooi. Natuurlijk hoopt hij op zoete weerwraak, maar dat is buiten Maggie en Herbie gerekend.