De sport werd in de jaren vijftig aan de westkust van de VS door surfers bedacht, door op land te surfen met onder hun surfboard gemonteerde rolschaatswielen. In het begin bestond de discipline enkel uit rijden, slippen en enkele "eenvoudige" figuren of tricks (uit het Engels voor "truc") zoals de wheelie of over hindernissen springen waarbij de plank er onderdoor beweegt (hippyjump). Tijdens een langdurige droogteperiode in Californië, waardoor mensen hun zwembad leeg lieten staan, vonden de Z-Boys het een goed idee om in de zwembaden te gaan skateboarden waar men tricks bedacht zoals het carven (via verplaatsing van gewicht het rondjes blijven rijden in bowls), later aangevuld met wheelies die boven de bowls uitstaken (nu noemt men dit kickturns). Grote namen uit die periode zijn Stacey Peralta (oprichter van een skateboard bedrijf/team Dogtown en de Z-boys dat later opging in Powell-Peralta) en de legendarische onverschrokken Tony Alva, maar ook de iets minder bekende Jim Muir en Shogo Kubo. Stacey Peralta maakte enkele jaren geleden een film over Dogtown and the Z-Boys, die in de filmhuizen draaide.
In het begin waren de boards smal en lang, maar al gauw ging men verschillende stijlen ontwikkelen met aparte boards; steeds bredere voor de verticale disciplines en smallere voor de slalom en freestyle.
Een belangrijk medium voor de sport was Skateboarder Magazine, dat vanaf de jaren '60 van de vorige eeuw over de hele wereld werd verspreid. De covers geven een mooi beeld van de mode en ontwikkelingen van het skateboarden.
In de jaren '70 werd er weer een fenomeen ingevoerd in deze sport. In plaats van met kleien wielen te rijden, vond men er polyurethane uit. Frank Nasworthy, een Amerikaan, stal deze wielen uit de fabriek waar hij werkte. Oorspronkelijk waren dat rolschaatswielen, maar Frank zorgde er dus voor dat deze onder het skateboard pasten, waardoor de skaters sneller gingen. Al gauw werd snelheidsrecord na record gebroken. Met een aerodynamisch pak en helm brak Gary Hardwick in Fountain Hills, Arizona (26 september 1998) het downhill record met bijna 100 km/u (staand). Nadat de Belgische autocoureur Jacky Ickx in de zeventiger jaren een motorisch aangedreven skateboard ontwikkelde, kwam Billy Copeland op het idee om met een motorisch aangedreven skateboard een record te vestigen (112 km/u op 15 mei 1998). Het huidige downhill record staat op 120km/u (liggend).
Skaten kwam weer in de mode in de jaren '80 met het streetstyle als hoofddiscipline. Vele aanhangers keerden terug van de ramp naar de straat om er diverse figuren te creëren, die nu worden geclasseerd bij de old-school (zoals, bijvoorbeeld, de boneless, no-comply en footplants). Andere disciplines zijn: downhill, parallelle en grote slalom, freestyle, bowl (soort leeg zwembad), ramp (¼ cirkelvormige helling), Hollywood ramp (bowl met plat tussenstuk), hoog- en verspringen (van board op board) en -waar het allemaal mee begon- het cruisen. Ondanks de soms magere belangstelling en de nog magerder media-aandacht in Europa worden er enkele baanbrekende tricks bedacht:
70-er jaren: de arial - men komt 'los' van de verticale baan (ook air genoemd)
70-er jaren: de eerste handplants
80-er jaren: (door Alan 'Ollie' Gelfand) de eerste ollie (arial, sprong zonder het board vast te houden) in de bowl, al gauw gevolgd door de eerste sprong (ollie) over de canyon (=ingang van een bowl). Door de vele variaties die dat baanonderdeel geeft, worden er in de ramps inrijstukken ingebouwd, die als canyon worden gebruikt.
80-er jaren: de opkomst van de freestyle, met name door allerlei tricks van Rodney Mullen (de kickflip, 50/50's, de impossible en variaties op de handstand zoals de handstand-kickflip.
eind 80-er jaren: de skaters brengen de vert tricks zoals ollie en handplants naar de straat, Mike McGill doet voor het eerst de McTwist; een bs 540 air in de halfpipe.
90-er jaren: verschillende gemeentes gaan skateparken bouwen, met name gericht op het streetstyle.
90-er jaren: handrails komen in de mode - men maakt een ollie op centrale trapleuning die meestal van metaal is, en glijdt naar beneden.
2005: Danny Way springt met zijn board uit een helikopter in een skatebaan (Maart) en ook nog over de Chinese Muur (Juli).
2006: De wereldkampioen slalom Giammarco Luca geeft een demonstratie tijdens de openingsceremonie van de Olympische Winterspelen in Turijn.
2006: Danny Way, die reeds verschillende records beet heeft wat betreft enorm hoge ramps, springt in Las Vegas van 9 meter hoog in een quarterpipe. De vermenging tussen de verschillende skateboard-disciplines gaat ook in de pipe verder door de toevoeging van street-obstakels (banks) op de rand ervan en de uitvoering van kickflips op de transition (=verticaal stuk van de half-pipe).
Door een opmerkelijke vermindering van de mediabelangstelling en een gebrek aan nieuwkomers neemt de populariteit van de sport begin 80-er jaren weer af. Bepaalde pioniers zoals Steve Caballero, Rodney Mullen en Natas Kaupas gingen niettemin verder met skaten en het uitvinden van nieuwe figuren, maar in beperkte kring.
Rond 1988 kwam skateboarden weer in de mode. De discipline heeft een gebrek aan elan, en de vernieuwing - een zeer belangrijke factor in het skateboarden - is steeds meer nodig. De grote namen van toen, zoals Natas Kaupas en Mark Gonzales beginnen over rails te glijden. Ze geven een nieuwe richting aan het skaten, maar ze blijven op straat. De nieuwe generatie van de jaren '80 zal zich voortaan bezighouden met trappen, rails, stoepranden (curbs), enz. Nieuwelingen zoals Ray Barbee, Mike Carrol, Colin McKay en Salman Agah komen erbij. Deze zijn vandaag de dag nog steeds actief, maar staan niet zoveel in de belangstelling van de media.
De Bones Brigade (Caballero, Hawk, McGill, Guerrero) brengt in mei 1989 nog een bezoek aan Scheveningen, Wassenaar en aan Amsterdam om demonstraties te geven.
In Duitsland krijgt het skateboarden vaste voet aan de grond door de Titus World Cups, waar zoals verwacht de Amerikanen (bv Christian Hosoi, Ken Park ook de Braziliaan Sergio Negao met een unieke frontside 540) de show stelen. Enkele Baltische Oost-Europeanen verbluffen bij de slalom.
Tussen 1992 en 1994 wordt het skateboarden technischer en minder esthetisch.
Dit is onder andere te wijten aan de minuscule wieltjes en de smalle boards. Deze periode wordt baggy pants and small wheels genoemd ("baggy-broeken en kleine wielen"). Hiermee eindigt de periode van het skateboardmerk "Powell Peralta". Pépé Martinez, Danny Way (tegenwoordig bekeerd tot de pipes) en anderen veroverden de straat: curbs (stoepranden), gaps, enkele rails. Na enkele jaren flips en andere technische figuren te hebben geperfectioneerd, keert het skateboarden terug naar zijn eerste liefde: grote gaps en rails, maar gekoppeld aan een heel nieuwe techniek. In 1998 begint het festival Jamie Thomas (een beroemd skater die het nog steeds populaire merk Zero creëerde).
Bob Burnquist werd in 2005 verkozen tot beste skater aller tijden door op zijn skateboard een loop te maken in een speciale tunnelvormige pipe, waarvan het bovenstuk ontbrak. Hij schreef daarmee geschiedenis want zoiets was nog nooit door iemand gedaan. Tevens was dit record switch.
Ryan Allen Sheckler (geb. 30 december 1989) is tegenwoordig net zo veelbelovend als Tony Hawk en Danny Way destijds. Hij werd 's werelds jongste professional skateboarder in 2003 - toen hij 13 was. Hij heeft op zijn 15e ruim 150 wedstrijden gewonnen, waaronder de X-games en de Gravity Games.
Het skateboarden is nu door reclame en mode veroverd om zijn rebelse imago en elk zichzelf respecterend dorp heeft nu zijn eigen skatebaan.
Een belangrijke wedstrijd in de skate sport zijn de Xgames, het zijn de Olympische Spelen in de extreme sports. Iedere beroemde skater heeft daar geskate en veel nieuw talent wordt er bekend gemaakt, o.a. Evelien Bouilliart. Evelien (15, Aalter, België) werd tijdens de Xgames in 2005 2e. Ze laat veel mannen/jongens het nakijken op haar board, evenals Elissa Steamer (16, San Francisco, USA), pro skater voor Team Zero.
Het is een nog volop levende sport. Dat wordt wel bewezen tijdens de WK Freestyle 2005 in Brazilië, waar zelfs deelnemers van 20 jaar geleden (Schulz, Mokulys) en uit Japan aan meededen. Ook de demonstratie van de wereldkampioen slalom Giammarco Luca tijdens de openingsceremonie van de Olympische Winterspelen in Turijn 2006 toont dat er nog een schitterende toekomst is voor deze extreme sport.
Achteraf gezien zijn de skaters het meest succesvol als ze met veel fantasie compleet nieuwe wegen inslaan, daarbij geïnspireerd door andere stijlen en zelfs door andere sporten (skieën, surfen). Ook technologische ontwikkelingen spelen een rol, met name de ontwikkeling van nieuwe hindernissen / skateparks zoals de canyon. Zien we in de toekomst misschien magnetische boards zonder wrijving hoveren over metalen banen à la Back to the Future?
