Een villa in de Kempen, midden in een pretpark. Buiten gillen mensen op een roetsjbaan. Dit is de wereld waarin Bobbejaan leeft: "Wat doet het met een mens, wanneer je veel verleden hebt maar weinig toekomst"?  
Bobbejaan Schoepen componeerde, zong, floot, jodelde en acteerde een geweldige carrière bij elkaar. 
Hij verkocht miljoenen platen en toerde de wereld rond. Moe van het reizen kocht hij moerassig domein, bouwde er een studio en een concertzaal, wat uitgroeide tot een succesvol pretpark. Het leven denderde voorbij. Dicht bij de dood vraagt hij zich af of hij de juiste keuzes maakte. 
'Bobbejaan' is een intieme documentaire over het leven zelf. Over de ontroerende energie waarmee Bob verzorgd wordt door zijn echtgenote Josee. Over de gevoelige zoektocht van zijn zoon, die met zijn filmcamera de laatste momenten van zijn vader vastlegt. Langzaam en waardig dooft Bobbejaan uit. 
Maar dan schittert hij nog een keer...